هیلاری سوانک لباس های همسر آینده اش را برتن کرد و کلاه کابوی بر سر گذاشت و این نقش را از آن خود کرد.
چندین بازیگر برای بازی در نقش براندون تینا Brandon Teena، دوجنسه ای که سال 1993 به قتل رسید تست دادند. این فرد قرار بود شخصیت نقش اول فیلم پسرها گریه نمی کنند در سال 1999 شود. هیلاری سوانک لباس های همسر آینده اش را برتن کرد و کلاه کابوی بر سر گذاشت و این نقش را از آن خود کرد.
سوانک یک ماه قبل از فیلمبرداری مثل مردها زندگی کرد. او موهایش را مدل مردانه کوتاه کرد، او لباس های مردانه گشاد می پوشید و سعی می کرد تا جایی که می تواند اندام زنانه خود را پنهان کند.
هیلاری حتی با صدای بلند حرف می زد و به دوستان و همسایه ها خودش را جیمز برادر هیلاری معرفی می کرد!
سرانجان تمام سعی و تلاش هیلاری نتیجه داد و او جایزه اسکار بهترین بازیگر نقش اول زن در سال 2000 را از آن خود کرد